Există două conflicte principale în "The Legend of Sleepy Hollow". Conflictul evident și extern se află între Ichabod Crane și Bram Bones, care doresc aceeași fată, Katrina van Tassel. Un conflict de bază încorporat în poveste este conflictul dintre iluminism și idealurile romantice, explică Shmoop.com.
Ichabod este caracterizat ca un om slab și lacom. Scopul său cel mai important, prin toate aparențele, este să treacă prin viață cât mai confortabil posibil. Acest scop conduce dorința sa de a se căsători cu frumoasa Katrina, o moștenitoare. Bram Bones este opusul său în multe privințe, puternic și iubitor de distracție, și el a decis să se căsătorească și cu Katrina. Ichabod, totuși, refuză să lupte împotriva lui Bram pentru Katrina, așa că Bram este lăsat frustrat, pe măsură ce Ichabod se ridică în respectul lui Katrina.
Bram, totuși, nu e proastă. El folosește frica lui Ichabod de supranaturalul împotriva lui, trăgând ca legendarul călăreț fără cap și Ichabodul înfricoșător în fuga comunității. În această secțiune, intenția lui Washington Irving devine clară; el contrazice raționalitatea în caracterul lui Bram, cu întelepciunea romantică a credinței lui Ichabod în fantome. Irving a scris într-un moment în care mișcarea romantică, plină de povești gotice despre supranatural și magie, depășea iluminarea, un moment de gândire științifică și raționalism. Cu acest conflict de complot, Irving ilustrează puterea Iluminismului asupra noului său romanticism rival.
