Prima lucrare de notare a lui Michelangelo a fost statuia Cupidonului. Michelangelo a sculptat piesa și apoi a îmbătrânit-o artificial, pentru a reprezenta o antică. A fost achiziționat de Cardinalul Riario de San Giorgio, care a fost supărat când a aflat că statuia a fost o piesă nouă, dar a iubit-o atât de mult încât a invitat artistul să vină la Roma. Michelangelo a devenit proeminent ca sculptor pentru biserica cardinalilor.
După ce sa mutat la Roma, Michelangelo a primit o comisie de la cardinalul Jean Bilheres de Lagraulas, care a acționat ca regele Charles al VIII-lea al reprezentantului Franței la Papă. La vârsta de 25 de ani, a creat Pieta, o sculptură a Mariei care deținea trupul lui Isus. Când Michelangelo sa întors la Florența, el și-a făcut deja un nume ca artist, care a crescut când a creat sculptura lui David după ce au încercat trei artiști anteriori și apoi au renunțat la piesă.Înainte de a fi invitat la Roma să-și înceapă cariera, Michelangelo a fost recunoscut de maestrul său, Domineco Ghirlandaio, după numai un an de ucenicie în pictura. Ghirlandaio la recomandat lui Michelangelo pentru o funcție la curtea regelui florentin Lorenzo Medici. Aici, Michelangelo a fost expus elitei sociale, precum și tehnici noi, inclusiv sculptura. El a început, de asemenea, să studieze cadavrele cu permisiunea bisericii catolice și a continuat să-și dezvolte un nume pentru artist.
