În 1960, Oleg Cassini a devenit designerul oficial al doamnei Jacqueline Kennedy. Cassini a creat un dulap întreg pentru ea care a făcut-o o icoană de modă a femeilor tinere din întreaga lume. Alți designeri făcuți populare de către prima doamnă în acea perioadă au fost Chanel, Givenchy și Dior.
Cassini și-a început cariera ca tânăr, când a călătorit în Franța pentru a schița noi moduri și a adus schițele acasă în Italia pentru ca designerii să se replice. A studiat desenul și a câștigat mai multe premii în modă înainte de a-l selecta ca o carieră. Apoi sa mutat la Hollywood și a început să proiecteze costume pentru filme. Mai târziu, el și-a înființat propriul salon în 1948 și a reușit să obțină un mare succes în industria modei ca designer pentru cei bogați, cei celebri și cei de clasă de mijloc.
