Anne Maxfield a absolvit Universitatea Notre Dame în 1979, și-a început cariera de radio în 1984 și a devenit o personalitate radio la sexul de sex masculin. După ce și-a părăsit cariera în emisiune, Maxfield a creat linia de bijuterii Circa 1856.
Maxfield este un nativ din Chicago și a obținut o diplomă în limba engleză din Notre Dame. După absolvire, Maxfield a lucrat pentru universitate cu câțiva ani înainte de a se angaja într-o carieră în radio.
Primul post de radio al lui Maxfield a fost cu US99 din Chicago, o stație de muzică country. Ulterior, Maxfield a lucrat ca un jockey de disc pe o stație de format WJJD vechi. Maxfield sa mutat în format de știri și de trafic atunci când a început o nouă funcție cu WBBM.
În 1992, Maxfield a acceptat o poziție de co-gazdă a personalității sportive, Bob Collins la WGN. Maxfield a fost întotdeauna un fan al sportului, iar această poziție ia permis să se mute în lumea dominată de bărbați a emisiunilor sportive. Collins și Maxfield au lucrat împreună până în 2000, când a murit într-un accident de avion.
După moartea lui Collins, WGN a împerecheat Maxfield cu personalitatea Spike O'Dell. Maxfield și O'Dell au lucrat împreună până când a părăsit WGN în 2004.Următoarea poziție a lui Maxfield a fost co-gazda lui Mike North. Nordul a avut un talk-show popular pe stația All-Sports The Score. Maxfield și-a părăsit poziția la The Score și cariera în radio în 2007.
În 2009, Maxfield a descoperit o cutie de ceasuri în timp ce cumpărături antice. A inceput sa proiecteze bijuterii folosind foburi de ceasuri antice si a creat compania Circa 1856.